NB : je précise que je conçois cette liste dans une optique de randonnée en France ou en pays "à forte concentration urbaine".
 
utile : un multitool complet (avec 2 petites plaquettes qui font des clés plates, démonte pneus et éventuellement clés à rayons) / inutile : un dérive chaine (sauf si intégré au multitool), un dérailleur de rechange, un arrache manivelle... tout se trouve à moins de 30km et ça ne pète pas comme ça. De plus si votre vélo a été bien révisé avant le départ vous auriez vu les signes avant courreurs. / à voir : une chambre à air de rechange, un cable de dérailleur/frein aussi long que le plus long du vélo (voir si le plomb du bout est bien compatible avant de partir). Voir aussi si pour un poids inférieur ou proche on ne peut pas juste prendre les clés nécessaires à votre vélo (allen + plates) car elles sont souvent meilleures que celles du multitool

utile : un opinel n°6 inox (28g) ou un tout petit couteau suisse (avec tire bouchon... pour le petit verre de vin réconfortant, ciseaux... pour les ongles, et pince à épiler... pour les tiques ou épines) / inutile : un gros leatherman (trop lourd et on a tout l'outillage spécial vélo dans le multitool)  

utile : un ziploc (sachet plastique) avec le multitool, le kit de rustines et les démonte pneus / inutile : la sacoche triangle de cadre (trop lourd pour un volume utile ridicule)

utile : une polaire + un pantalon transformable en pantacour et-ou short / inutile : un gros pull + un sweat + 1 jean + ...

utile : une serviette de rando (moins de 100g) ou une serpillère éponge ultra absorbante (c'est quasiment pareil mais 10 fois moins cher) / inutile : une serviette éponge de bains (long à sécher, lourd et volumineux)

utile : une bonne veste de pluie et/ou un poncho spécial vélo / inutile (en été en tout cas) : un pantalon de pluie. Il fait suffisament chaud pour être en cuissard, les jambes à l'air et c'est vite pénible de pédaler avec un tel pantalon. De plus les types kway sont vites trempés à l'intérieur par la transpiration et les types "respirants" perdent souvent leur imperméabilité dans les zones où le tissu s'étire (cad au niveau des genous à chaque tour de pédale).

utile : un compteur kilométrique (pour le moral) / inutile : un GPS. En France pour se perdre faut le vouloir, en plus ça bouffe beaucoup de batterie et ça peut être difficile à recharger.

utile : un casque, ça fait chapeau en même temps, du coup on se protège systématiquement la tête du soleil (autant que des chocs), ça évite les insolations et autres maux de crâne alors qu'on a l'impression que le soleil ne tape pas tant que ça (impression trompeuse en vélo à cause du déplacement de l'air)

ultra méga utile : une béquille !!! (et une costaud s'il vous plait) / sur le tandem avec remorque : un bâton de rando, seule solution assez balaise pour tenir l'ensemble (en plus la longueur variable permet de s'adapter à tous les terrains)

utile : un appareil photo pour immortaliser tout ça. privilégier un modèle ultra compact genre Canon ixus ou pourquoi pas un modèle alimenté par 2 piles bâtons classiques (R6/AA). C'est plus simple d'en acheter au fur et à mesure du voyage ou de se faire un chargeur solaire. Les batteries li-ion sont plus contraignantes... même si elles durent généralement plus longtemps. Pour les carte mémoires, on trouve maintenant des CF et SD de pleins de giga-octets... largement assez pour toutes les vacances. Plus besoin de videur de carte !